曹操在自称行奋武将军后，将 夏侯惇任命为司马，任命夏侯渊为別部司马，兼任骑都尉。同时，曹操放心的分兵给夏侯惇，让他屯驻在白马，不久又将其升为折冲校尉，领东郡太守。
后来由于讨董联盟的性质发生了改变，变成了各个军阀势力脱离中央的一种形式，联盟便从内部逐渐瓦解，各个军阀开始了各自为政、相互征伐的战乱时期。 曹操也顺势占据了兖州，被推举为兖州牧。
兴平元年（194年），曹操以兖州为根据地向外拓展发展自己的势力，并选择徐州为自己的第一战略目标，从而率大军前往征讨陶谦，让夏侯惇负责留守兖州，驻军在濮阳。
然而曹操在徐州的战事进展不是那么理想，虽然取得了一些胜利，但是曹操自己也承受了不小的损失，这让曹操十分恼火，并且一怒之下，下令屠了徐州的五座城。这下激起了兖州阵营的张邈、张超兄弟和陈宫等人的极大不满和反感，这些人认为曹操屠城的行径过于残忍，以至于怀疑自己选错了主公，并最终选择了叛曹迎吕，就是反叛曹操，迎入了吕布。
当时曹操屠城的暴行影响确实很坏，因此兖州各郡县纷纷响应，吕布军几乎瞬间便席卷了兖州。整个兖州只剩下东郡的范县和东阿县，以及济阴郡的甄城县还坚定地归属于曹操的势力所有。
由于曹操的家眷都在鄄城，夏侯惇赶忙率军轻装前往救援，在路上正好与吕布的军队相遇，双方展开交战。吕布认为没必要为了一个 鄄城和夏侯惇拼个你死我活，既然夏侯惇率军从濮阳出来救援 鄄城，不如趁机前往袭取濮阳，于是下令撤军，前往一举占据了濮阳，从而借此次突袭获得了夏侯惇留在濮阳的全部军用物资。
当时 鄄城当中还有很多官员， 虽然没有投降，但是也都心存狐疑，甚至有些人其实是想投降吕布，但是还没来得及而已。因此便在 鄄城当中散布恐慌的言论，想要趁乱逃跑，投靠吕布。结果这些人把 鄄城搞得人心惶惶。夏侯惇见状，毫不犹豫将这批人全部抓获，一共捕获并斩首了有几十人之多。 鄄城的军心这才稳定下来。
吕布借此机会占据了濮阳，可以说是捡了大便宜，不仅如此，吕布知道夏侯惇是曹操留在兖州的顽强抵抗势力的军队统领，就打算想办法要把夏侯惇给拿下。于是吕布就派几个原来曹操手下的部将假装逃回去投降，欺骗夏侯惇说是被吕布所强迫，后来找到机会终于逃脱，这才逃了回来，以此骗取了夏侯惇的信任。
然而这几个人在找到机会接近了夏侯惇后，趁其不备，突然拔剑发难，制住了夏侯惇，从而劫持了他，以他作为人质，向曹军讨要军中的财物和值钱的东西。夏侯惇军中的士卒见状，都非常的震惊惶恐。
其实这本不是吕布的本意，吕布的意思本来是让这几个人假装投降，将夏侯惇劫持，来要挟曹军投降，哪知道，这几块料竟然拿夏侯惇做人质，所要财物。
夏侯惇的部将中有个叫韩浩的人，也是个能力很强的强人，面对这个突如其来的变故，首先自己沉住气，沉着冷静的指挥自己手下的军队在夏侯惇的营帐外集结，然后下令所有的军吏将领都留在自己的大营守备，负责安抚各自手下的士卒，不要擅自行动，各个军营这才安定下来。
韩浩见大局重新稳定下来，便领手下士卒进入夏侯惇的营帐内，怒斥挟持夏侯惇的人说：“你们这些凶残的叛贼，居然敢将大将军挟持作为人质，难道你们不想活了？我身负讨伐叛贼的使命，难道我会因为一个大将军，而放任你们为所欲为吗？”说完，又哭着对夏侯惇说：“国法如此，我不得不这样做！望将军体谅我的苦衷。”说完，招呼身边的士卒准备发起进攻。
这几个诈降的部将其实就仅有他们几个人， 手下根本没有士卒跟随协助他们，所以一听 韩浩竟然宁可舍弃夏侯惇不顾也要消灭自己，一下就吓坏了。吓得他们腿肚子转筋，纷纷跪下，连连叩头，说：“我们只求给我们点小钱而已，没想伤害夏侯惇将军！“
韩浩再一次怒斥他们，然后果断将他们全部擒杀，夏侯惇反倒因此而脱险、幸免遇难。
曹操听说此事后，对韩浩说：“你的做法可以作为万世之法。”于是发布命令：”今后如再有遇到 人质被劫持的情况，一律连人质一同消灭，不要顾忌人质。“自此以后，类似劫持人质的事再也没有发生过。
死里逃生的夏侯惇继续统领全军应对吕布的全力进攻，荀彧、程昱等支持曹操的铁杆部下也竭尽全力协同作战，力保仅剩下的这三座县城。
正在徐州组织进攻的曹操在 得知兖州大本营被吕布袭取后，赶忙放弃进攻徐州，率军回救大本营，与吕布争夺兖州。在一次反攻吕布的战役中，夏侯惇不幸被流矢射伤左目，败北而回，从此夏侯惇便被人称为“盲夏侯”！
另：
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